Les ancêtres des habitants actuels de Castrofilippo était grecs et romains qui ont vécu, à divers moments, dans les lieux situés autour de ce qui est aujourd'hui le site de la ville. Par la suite, un autre groupe ethnique insérère , ansi que pour les autres pays et les villes de la Sicile: les Arabes. La domination arabe a duré pendant près de deux siècles, jusqu'en 1086 avec l'avance des Normands. Stefano Monreale, représentant important d'une famille d'origine française, en 1584, a obtenu la licence de "congregar gente", fonda Castrofilippo, consacrant, comme son nom l'indique castra roi flippo au roi Philippe II d'Espagne.
Le monuments qui on peut visiter dans le centre ville: la Chiesa di Maria SS. del Rosario ( du XVIIIe siècle), la Chiesa di S.Antonio Abate, l'antico quartiere Cannatone et le ancien moulin.
Visite du site archéologique Vito Soldano